一名怀孕的吸毒女子在是否堕胎之间左右为难。影片中没有绝对正面的人物，佩恩以一种不计后果的勇气和甚至有些刻毒的嘲讽对堕胎这一事件上的双方都进行了挖苦——在这场上升到意识形态领域的争执中，个体生命是最终被忽视和被牺牲的。尽管喜剧元素有些夸张过火，但佩恩犀利敏锐的社会讽刺和出色的幽默感却在影片中初露峥嵘。也是从这部电影开始，佩恩和吉姆·泰勒进行合作编剧。

[萨巴斯丁（莱恩•菲利普RyanPhillippe饰）和凯瑟琳（莎拉•米歇尔•盖拉SarahMichelleGellar饰）本来是两个家庭的孩子，因为父母的结合成为了两姊弟。二人为了私心开始了一场游戏，如果萨巴斯丁输了，他的豪华跑车将归凯瑟琳所有；如果他赢了，凯瑟琳将要为他提供一夜服务。这个游戏就是，萨巴斯丁必须把校长的女儿安妮（瑞茜•威瑟斯彭ReeseWitherspoon饰）搞到手。尽管他上过曼哈顿地区的无数女孩，但是对于安妮，却有着一定的难度——她曾经在《十七岁》杂志上发表文章声称，要把童贞留到新婚夜。对于这次有难度的猎艳行动，萨巴斯丁当然全力以赴，然而让他意外的是，游戏变得越来越复杂，超出了他的预计。]