在好友夫妇克莱德（约翰·奥提兹 John Ortiz 饰）和露西（达芬妮·鲁宾-维佳 Daphne Rubin-Vega 饰）的介绍下，杰克（菲利普·塞默·霍夫曼 Philip Seymour Hoffman 饰）认识了漂亮可爱的女孩康妮（艾米·莱安 Amy Ryan 饰），长久以来的单身生活让杰克立刻就坠入了情网，展开了追求康妮的一系列准备。　　对于杰克的热情攻势，康妮十分受用，在她的梦想里，在船上来一场独特的浪漫约会对拉近两人之间的关系来说必不可少，而就在康妮和杰克的感情稳步升级之时，克莱德和露西之间的感情却发生了破裂，他们之间究竟发生了什么？与此同时，这一变故让杰克明白，独自面对灵魂和感情的深渊是每一个人都无法逃脱的宿命。

绰号“哭泣宝贝”的维德•沃克（Johnny Depp 约翰尼•德普 饰）流下的眼泪具有慰籍心灵的功效，这个一文不名的年轻人每天和好友们过着虽不富裕却欢乐常在的生活。不过在那些好好少年看来，维德他们不过是一群打架斗殴、惹是生非的阿飞。　　某天，维德结识了乖乖女艾丽逊（Amy Locane 艾米•洛肯 饰），两人共坠爱河，这令倾慕艾丽逊的那群“品学兼优”的好学生们的嫉妒和憎恨。他们结伴向维德一派发起攻击，两个相爱之人就这样一次次被迫卷入纷争之中。他们的爱情能否经受这些磨难的考验？